Tittelen refererer til et fenomen der rike menn ikke bare betaler for kvaliteten på selve sexmøtet, men også for en kvinne som kan spille rollen som den perfekte kjæresten. Arrangementet innebærer mer intimitet enn det vanlige møtet for en prostituert.

Vi møter Chelsea som jobber som eskortepike i et overklassemiljø på Manhattan. Filmen kretser rundt hennes forsøk på stige i gradene som eskortepike, hennes forhold til sine klienter og deres emosjonelle behov, samt hennes forhold til sin samboer. Handlingen kretser i tillegg rundt finanskrisen, som påvirker alles hverdag. Filmen veksler mellom de svært så overfladiske og upersonlige relasjonene, samt ditto livsstil, og de emosjonelle behovene som ligger under overflaten både hos Chelsea, hennes samboer og hennes klienter. I det hele tatt virker det som om mange har et temmelig ensomt liv preget av utilstrekkeligheter.