Sleepy Hollow er løst basert på Washington Irvings berømte novelle The legend of Sleepy Hollow. Hovedpersonen er Ichabod Crane, som er en etterforsker fra New York, som drar til byen Sleepy Hollow for å løse en drapsgåte. Tre mennesker har blitt drept i løpet av to uker. Når han kommer til byen er det en dyster stemning, mye tåke og nærmest falleferdige bygninger gjør at man får inntrykk av en spøkelsesby.

Kort tid etter at Crane kommer til byen, blir enda en person drept. Crane starter å etterforske. Menneskene i byen forteller at det er den hodeløse rytteren som har drept alle personene og at de hver gang finnes uten hodet. Crane er fast bestemt på at det fins en naturlig årsak til disse drapene. (Cover)